Shawn đã được sinh ra trong một người Do Thái nổi bật gia đình ở Thành phố New York, nơi ông tiếp tục cư trú. Ông là con trai của William Shawn, biên tập viên lâu năm của The New Yorker, và nhà báo Cecille Shawn (nhũ danh Lyon); người anh em của ông, Allen, là một nhà soạn nhạc.[2] Shawn đã học trường The Putney, một trường trung học tư nghệ thuật tự do ở Putney, Vermont, và tốt nghiệp cử nhân lịch sử từ Harvard College. Ông học kinh tế và triết học ở Oxford, ban đầu có ý định trở thành một nhà ngoại giao, ông cũng đi đến Ấn Độ như làm giáo viên dạy tiếng Anh giáo viên, theo một chương trình Fulbright Chương trình. Kể từ năm 1979, Shawn chủ yếu làm diễn viên.